Później powstał tutaj klasztor i cerkiew Narodzenia Matki Bożej. Pierwsza wzmianka o klasztorze pochodzi z 1386 r. i opisuje jego spalenie podczas zbliżania się wojsk Dymitra Dońskiego. Według tradycji drewniana cerkiew miała zostać wzniesiona w 995 r., lecz według danych archeologicznych, ściany wapienne, płytki i zachowane freski pochodzą z XIII w., około 1220-1230 r. Świątynia została przebudowana w 1828 r., następnie odrestaurowana w latach 1962–1965; wnętrze odrestaurowano także w latach 90. XX w. i na początku XXI w. Cerkiew wpisana jest na listę UNESCO. W klasztorze w 1528 r. zbudowano także cerkiew pod wezwaniem Świętej Trójcy, o którym po raz ostatni wspomina zmianka z 1615 r. Klasztor ucierpiał podczas wojny rosyjsko-szwedzkiej na początku XVII w. Klasztor został zamknięty w 1764 r. i powtórnie otworzony w 1828 r. jako męski skit podległy nowogrodzkiemu monasterowi św. Jerzego, pod wezwaniem Narodzenia Matki Bożej. W 1919 r. został ponownie zamknięty, a znaczna część budynków została rozebrana. W 1991 r. teren skitu przekazano Rosyjskiemu Kościółowi Prawosławnemu, a klasztor został odrodzony jako Pieryński męski skit Narodzenia Matki Bożej.