Aktorstwo Karierę aktorską rozpoczął jako uczeń Greenwich High School. Jego pierwszą znaczącą rolą był występ w filmie ATL (2006) u boku raperów T.I. i Big Boia. Zyskał uznanie za rolę w filmie telewizyjnym HBO Life Support (2007), gdzie zagrał u boku Queen Latifah oraz swojej przyrodniej siostry Tracee Ellis Ross. W kolejnych latach wystąpił w takich filmach jak dramat biograficzny Pride (2007) i komediodramat According to Greta (2009) z Hilary Duff.
W 2010 roku dołączył do obsady serialu The CW 90210. W 2011 roku za rolę w thrillerze 96 Minutes zdobył nagrodę dla przełomowego aktora (Breakout Acting Award) na festiwalu SXSW.
Największą międzynarodową rozpoznawalność przyniosła mu rola Messalli w dwóch ostatnich częściach serii Igrzyska śmierci: Kosogłos. Część 1 (2014) oraz Kosogłos. Część 2 (2015). W latach 2017–2019 grał jedną z głównych ról w serialu muzycznym stacji Fox Star.
Muzyka W 2011 roku wydał swój debiutancki singiel „Yes Me”. W 2015 roku ukazał się jego drugi singiel, „How To Live Alone”, nagrany z gościnnym udziałem rapera T.I.. W 2018 roku wraz z żoną Ashlee Simpson założył duet muzyczny Ashlee + Evan, który wydał album pod tym samym tytułem oraz minialbum Ashlee + Evan (EP).