Przemęczenie wynikające z natłoku pracy i złe warunki bytowania miały nadwyrężyć jego zdrowie – zapadł na chorobę płuc. Dzięki wsparciu Marcelego Handelsmana i J. Gastmanowej podjął leczenie sanatoryjne w Zakopanem.
Od lutego do czerwca 1925, dzięki protekcji Handelsmana, uczył w zastępstwie historii w Państwowym Gimnazjum w Zakopanem. Wśród jego uczniów był wówczas Stefan Chałubiński. W roku szkolnym 1925–1926 był kierownikiem internatu szkolnego. W latach 1926–1937 uczył historii w szkole, w Korpusie Kadetów nr 3 w Rawiczu. Od października 1937 do 1 września 1939 był dyrektorem Państwowego Liceum i Gimnazjum im. Oswalda Balzera w Zakopanem (wygrał konkurs na to stanowisko). Za jego dyrekcji został odnowiony budynek szkoły. Jako dyrektor Henryk Sędziwy zezwolił młodzieży szkolnej na udział w zawodach narciarskich pod warunkiem reprezentowania Harcerskiego Klubu Narciarskiego i osiągania dobrych wyników w nauce. Wydał zarządzenie zezwalające na palenie tytoniu tylko dla uczniów z najstarszych klas licealnych mających na to zezwolenie rodziców. Po agresji Trzeciej Rzeszy na Polskę przekazał kierownictwo szkoły Janinie Hełm-Pirgowej.