Friess był nowonarodzonym ewangelikalnym chrześcijaninem.
Odbył służbę w Armii Amerykańskiej jako oficer w brygadzie pocisków kierowanych w El Paso w Teksasie. W 1965 roku przeniósł się wraz z żoną i córką do Wilmington w stanie Delaware, gdzie rozpoczął karierę inwestycyjną w firmie Brittingham. W 1974 założył wraz z żoną własną firmę Friess Associates. Ich pierwszym klientem była sztokholmska Fundacja Nobla.
Friess długo wspierał finansowo Partię Republikańską, przekazując miliony dolarów na cele partyjne i dzieła prowadzone przez środowiska konserwatywne, zwłaszcza przez prawicę chrześcijańską. W latach 2006–2012 Friess finansował i wspierał na różne sposoby kampanie republikańskiego polityka Ricka Santoruma.
Na konwencji narodowej Partii Republikańskiej w 2012 roku Friess poznał Charliego Kirka, który przekonał go do finansowania organizacji Turning Point USA. W 2018 roku Friess przegrał w prawyborach o nominację republikańską na gubernatora Wyoming, zajmując drugie miejsce po Marku Gordonie, stosunkiem głosów 38 951 (33%) do 29 842 (25,3%).