Reklama W 1992 roku Winchell i jej ówczesny mąż Mick Kuisel założyli Radio Savant Productions, firmę zajmującą się produkcją reklam radiowych. Od tego czasu Winchell zdobyła wiele nagród, w tym Cannes, Clio, The $100,000 Mercury Award oraz The International Grand Andy – była to jedyna sytuacja, w której nagroda Andy została przyznana za reklamę radiową. Winchell przez ponad 20 lat tworzyła również nagradzane reklamy radiowe i telewizyjne dla Big Bear Mountain Resorts.
Internet W październiku 2009 roku Winchell (pod pseudonimem "Helen Killer") uruchomiła Regretsy, blog satyryczny kpiący z serwisu Etsy. W ciągu czterech dni strona zanotowała blisko 90 milionów odsłon. Ten ogromny sukces wirusowy przyciągnął uwagę wydawnictwa Random House, które wygrało licytację na wydanie książki opartej na stronie Regretsy. Książka, opublikowana 6 kwietnia 2010 roku, zawiera humorystyczne i dziwaczne rękodzieła różnych artystów, a także eseje o życiu osobistym Winchell, jej dzieciństwie i własnych porażkach rzemieślniczychApril Winchell "Regretsy: Where DIY Meets WTF". . Do 1 marca 2012 roku strona Regretsy zebrała ponad 200 000 dolarów na cele charytatywne. Popularność sekcji "Not Remotely Steampunk" na Regretsy zainspirowała nawet wirusowy teledysk w stylu "chap hop".