Enid Ash, Alex Cubie i kolorystka Doris Campbell..
Późniejsi twórcy Po przejściu Bestalla na emeryturę nad serią pracowali m.in. Freddie Chaplain, Alex Cubie, Jenny Kisler, Lucy Matthews oraz ilustrator John Harrold, który w 1985 został pełnoetatowym rysownikiem Ruperta i pracował nad nim przez ponad dwie dekady. Od 2008 głównym artystą serii jest Stuart Trotter, znany wcześniej m.in. z ilustracji do Kubusia Puchatka. Trotter wprowadził do cyklu nowe postacie, jak np. Clara the Cat.
Bohaterowie i świat przedstawiony Rupert mieszka wraz z rodzicami – Panem i Panią Bear – w fikcyjnej angielskiej wsi Nutwood. Sceneria tej miejscowości opiera się na połączeniu krajobrazów Wealdu, Cotswolds i północnej Walii. Rupert przyjaźni się z wieloma zwierzęcymi i ludzkimi postaciami, m.in. z Bill Badgerem, Podgy Pigiem, Algym Pugiem, Edwardem Trunkiem, Tigerlily i jej ojcem. Jego przygody często prowadzą go do magicznych krain, takich jak Pałac Króla Mrozu, Królestwo Ptaków czy podmorskie światy, choć zawsze wraca bezpiecznie do domu.