Bestall wstąpił do British Army i służył w Belgii jako kierowca transportów amunicji, a jego rysunki trafiały do wojskowego magazynu Blighty. Po wojnie wznowił studia artystyczne.
Kariera ilustratora Od 1920 pracował jako ilustrator książek dla dzieci, m.in. tytułów Enid Blyton („A Book of Little Plays”, 1927; „The Play’s the Thing”, 1927). W latach 20. i 30. zdobił liczne publikacje, zarówno klasyczne powieści (np. Czarny Tulipan Alexandra Dumasa), jak i zbiory legend czy baśni.
Od 1923 do 1942 współpracował z Amalgamated Press jako ilustrator „Schoolgirl’s Own Annuals”. Publikował również w renomowanych magazynach, takich jak „Punch”, „Tatler”, „Passing Show” czy „The Strand”. Naśladował styl E.H. Sheparda, ilustrując parodie Kubusia Puchatka.
Rupert Bear Rupert Bear został stworzony przez Mary Tourtel w 1920. Po śmierci jej męża, a następnie pogarszającym się zdrowiu i stylu rysowniczki, redakcja „Daily Express” w 1935 zwróciła się do Bestalla. Choć początkowo miał być tylko krótkotrwałym zastępcą, jego pierwsza historia – Rupert, Algy and the Smugglers – spotkała się z entuzjastycznym przyjęciem. W efekcie stał się oficjalnym następcą Tourtel.
Z szacunku dla poprzedniczki Bestall nie podpisywał prac aż do jej śmierci.