Riess był również aktywny jako piosenkarz, wykonując głównie szanty. W latach 50. XX wieku występował w takich miejscach jak słynny teatr rozmaitości Astoria w Bremie. Podczas swoich występów przedstawiany był między innymi jako „popularny piosenkarz z wybrzeża”. W 1960 roku wydał singel Keine Frau ist so schön wie die Freiheit, a w 1963 roku Polydor Records wydał jego singel z utworami Die Story von der „blassen Mary” i Auch ein Seemann schenken dir Rosen. W czerwcu 1963 roku pojawił się jako gościnny wokalista w programie rozrywkowym ARD Haifischbar u boku Lale Andersen, Heidi Kabel i Richarda Germera. Riess śpiewał także z dziecięcym chórem Die Elbspatzen. Nagrania zostały wydane jako płyta długogrająca zatytułowana Nimm uns mit Kapitän auf die Reise. Nagrania piosenek Rolling Home i Once to Bombay zostały również wydane jako kompilacje na innych płytach długogrających.