Ważną częścią jego edukacji była nauka języków obcych (francuskiego, włoskiego i hiszpańskiego), poznawanie kultury i zwyczajów francuskich. Uczestniczył w życiu towarzyskim, bywał na dworze królewskim, przyjmowany przez Henryka IV, był świadkiem jego morderstwa, pogrzebu oraz koronacji nowego króla – Ludwika XIII. Z Paryża odbywał wycieczki po okolicach, przebywał także w Anglii, Niderlandach i zachodnich Niemczech. W lutym 1611 wyruszył w dłuższą podróż do Hiszpanii, Portugalii, południowej Francji, Sabaudii, Włoch (w Rzymie spędził zimę i wiosnę 1612) i Austrii. W czasie swoich podróży przyjmowany był przez króla Anglii Jakuba I Stuarta, namiestnika Niderlandów Maurycego Orańskiego, króla hiszpańskiego Filipa III, papieża Pawła V i cesarza Macieja I, poznaj wielu uczonych, polityków, arystokratów, wodzów. Sobieski prowadził diariusz podróży; notował w nim na bieżąco wydarzenia, opisy zwiedzanych miejsc i wrażenia.