W 1954 roku przeprowadził się do Mediolanu. Poznał tu takich artystów jak Lucio Fontana, Dangelo, Sanesim, Enrico Bajem. To właśnie w Mediolanie w 1955 roku po raz pierwszy zaprezentował swoją rzeźbę na wystawie w Galleria del Naviglio oraz brał udział w mediolańskim X Triennale.
W 1956 roku, wraz z bratem, także rzeźbiarzem, Giò Pomodoro, brał udział w XXVIII Biennale Sztuki Współczesnej w Wenecji – gdzie po raz pierwszy zdobył międzynarodowe uznanie.
W 1959 roku Pomodoro otrzymawszy stypendium, wyjechał do Stanów Zjednoczonych studiować sztukę amerykańską.
W roku 1959 stworzył pierwszą Colonna del viaggiatore (Kolumnę podróżnika).
W latach 1961-62 pomógł założyć nieformalną grupę Continuità, której celem były abstrakcyjne badania nad materią.
W latach 60. Pomodoro zaczął tworzyć większe rzeźby o geometrycznych kształtach. W 1963 roku zdobył Międzynarodową Nagrodę Rzeźby na VII Biennale w São Paulo oraz w 1964 roku Narodową Nagrodę Rzeźby podczas XXXII Biennale w Wenecji.