W trakcie rządów Krzysztofa Morsztyna funkcję podstarościego pełnił Stanisław Wiszowaty, ojciec Andrzeja.

W początkach istnienia miasta, z inicjatywy lekarza królewskiego Mikołaja Bucelli i za aprobatą starosty Krzysztofa Morsztyna, założono w Filipowie gimnazjum, zatwierdzone przez Stefana Batorego w 1585. Jako uposażenie gimnazjum otrzymało 7 niezagospodarowanych jeszcze włók. Uposażenie było przeznaczone na utrzymanie nauczyciela i miało przyciągnąć dobrze wykształconego kandydata. Nauczyciel miał być wybierany przez starostę z czterech kandydatów wskazanych przez obywateli miasta. Budynek szkolny, umieszczony na placu przy cmentarzu, nie posiadał dodatkowego podwórka ani ogródka. Do XX wieku był kilkukrotnie niszczony (m.in. w pożarach w 1639 i 1656) i odbudowywany. W 1770 do szkoły uczęszczało 46 uczniów, w 1781 – 14, zaś w 1782 – 42

W okresie swego największego rozkwitu miasto, wraz z przyległymi koloniami, po których do dzisiaj zachowały się nazwy Filipów II, Filipów III, Filipów IV, liczyło około 6000 mieszkańców. Trzon populacji stanowili osadnicy z Mazowsza, którzy zasiedlili opustoszałe po krzyżackiej eksterminacji ziemie Jaćwingów.