Jako agent zatrudniony przez Angielską Kompanię Wschodnioindyjską został włączony w skład ekspedycji wysłanej w roku 1607 do państwa Wielkich Mogołów. W drodze na subkontynent indyjski dotarł do Afryki. W sierpniu oraz wrześniu 1607 roku spędził 38 dni na obszarze współczesnego Sierra Leone. Ekspedycja składała się z trzech okrętów. U zachodnich wybrzeży Afryki zatrzymała się, pragnąc uzupełnić zapasy oraz wyleczyć nękający załogi szkorbut. W 1608 roku trzy miesiące spędził na Sokotrze u wybrzeży Jemenu. Jako naczelny kupiec ekspedycji odpowiadał za towar przewożony przez wyprawę, w tym za jego składowanie oraz za handel nim. Do Suratu, miasta portowego we współczesnym stanie Gudźarat w zachodnich Indiach, dotarł 24 sierpnia 1608 roku.
W Suracie napotkał na gwałtowny opór obecnych już na miejscu Portugalczyków, którzy obawiali się konkurencji angielskiej. Mimo problemów zdołał uzyskać pozwolenie na rozładowanie przywiezionych ze sobą towarów. Złożony chorobą, przez pewien czas musiał pozostać na miejscu. Jego towarzysze podróży w tym czasie udali się do Agry. Korzystał w tamtym momencie z pomocy miejscowego indyjskiego pośrednika i tłumacza, wzmiankowanego w źródłach jako Jadu lub Jadow.