W związku z zamachem stanu w Salwadorze w 1895 dokonanym przez generała , Leonard wyjechał do Gwatemali. Tam w 1899 napisał La crónica de la guerra (pol. Kronika wojny) – historyczny szkic wojny hiszpańsko-amerykańskiej. W 1891 został doradcą prezydenta Gwatemali – Manuela Barillasa, a następnie chargé d’affaires Gwatemali w Meksyku. W 1892 po wyborach w Gwatemali opuścił kraj, wracając do Salwadoru by nawiązać współpracę z prezydentem i , zostając doradcą do spraw edukacji ministra .
W 1893 roku był reprezentantem Salwadoru na I Zjeździe Środkowoamerykańskiej Rady Pedagogicznej, zorganizowanym w Gwatemali, gdzie jego propozycje reformy programu nauczania, związane z wprowadzeniem wychowania obywatelskiego, oraz cenzury metody dogmatycznej stosowanej przez szkoły wyznaniowe, spotkały się z ciepłym przyjęciem i zostały wprowadzone w krajach Ameryki Środkowej.
W latach 1899–1902 był wykładowcą historii i pedagogiki oraz rektorem w Tegucigalpie (późn. Universidad Nacional Autónoma de Honduras). W owym okresie do jego uczniów należał m.in. nikaraguański pisarz . W 1901 był oficjalnym delegatem Hondurasu na II Konferencji państw amerykańskich w Meksyku.