Kariera W 2000 roku Butterfield współpracował z Jasonem Classonem przy tworzeniu start-upu o nazwie gradfinder.com. Po przejęciu gradfinder.com pracował jako niezależny projektant stron internetowych. Butterfield założył również konkurs o nazwie „5K competition”, skierowany do osób potrafiących projektować strony internetowe o łącznym rozmiarze poniżej 5 kilobajtów.
Ludicorp i Flickr
W 2002 roku wraz z Cateriną Fake i Jasonem Classonem założył w Vancouver firmę . W Ludicorp początkowo pracowano nad wieloosobową grą komputerową RPG online o nazwie „Game Neverending”. Po niepowodzeniu gry po premierze firma uruchomiła serwis internetowy do udostępniania zdjęć o nazwie Flickr. W marcu 2005 roku firma Ludicorp została przejęta przez Yahoo!, gdzie Butterfield pełnił funkcję dyrektora generalnego serwisu Flickr do momentu odejścia z Yahoo! w 2008.
Tiny Speck W 2009 roku Butterfield był współzałożycielem firmy o nazwie „Tiny Speck”. We wrześniu 2011 przedsiębiorstwo opublikowało swój pierwszy projekt – wieloosobową grę komputerową . Gra została później zamknięta z powodu niskiej aktywności graczy.