Kariera polityczna W 2010 r. Massie został wybrany na stanowisko sędziego okręgowego w hrabstwie Lewis w stanie Kentucky. W 2012 r. wygrał wybory uzupełniające na miejsce ustępującego kongresmena Geoffa Davisa. Uzyskał poparcie działaczy tzw. Partii Herbacianej. Został zaprzysiężony na członka Izby Reprezentantów 13 listopada 2012 roku. Pracował w Komisji Transportu i Infrastruktury Izby Reprezentantów, Komisji Nadzoru i Reformy Rządu, a także Komisji Nauki, Przestrzeni Kosmicznej i Technologii. Do połowy 2014 r. zagłosował co najmniej 324 razy przeciwko, sprzeciwiając się w ten sposób co trzeciej inicjatywie ustawodawczej głosowanej w Izbie.
Sprawa Jeffrey’a Epsteina 15 lipca 2025 r. Massie wraz z demokratycznym kongresmenem Ro Khanną przygotowali ustawę o transparentności akt sprawy Jeffrey’a Epsteina, która zmusiłaby Departament Sprawiedliwości do ujawnienia posiadanych akt w tej sprawie. Odbyło się to po stwierdzeniu przez Departament, że tzw. Lista Epsteina nie istnieje. 2 września Massie złożył wniosek o zmuszenie Izby Reprezentantów do głosowania nad ustawą zobowiązującą Departament Sprawiedliwości do ujawnienia akt dotyczących Epsteina. Mike Johnson, spiker Izby, podjął działania mające na celu odrzucenie petycji Massiego. Ujawnieniu akt opierał się także prezydent Donald Trump. W listopadzie 2025 r.