Wyjazd 9 października 2009 miał być ostatnim regularnym patrolem dla niego. Do zakończenia służby pozostało mu 11 dni. Na czele konwoju logistycznego, którego zadaniem było dostarczenie do naprawy w Bagram uszkodzonego sprzęt oraz odebranie zaopatrzenia, jechali saperzy. Podróż zakończyła się po kilku godzinach. Na głównej afgańskiej drodze, na terenie prowincji Wardak, na drodze z Ghazni do Bagram. W pewnym momencie kolumna zatrzymała się przy przepuście. Z pierwszego MRAP-a, wysiadł jeden z saperów, aby sprawdzić, czy nie ma podłożonego ładunku. Pokazał kierowcy gest oznaczający jedź za mną. Przejechał 2 m, gdy pod pojazdem wybuchł „ajdik”. St. szer. Radosław Szyszkiewicz jadąc w pierwszym transporterze zginął 9 października 2009 w trakcie wykonywania zadania bojowego w wyniku eksplozji pod pojazdem MRAP Cougar (teoretycznie przeciwminowy). Śmierć poniósł także st. szer. Szymon Graczyk, czterech pozostałych żołnierzy zostało ciężko rannych. W trakcie późniejszego dochodzenia ustalono, że bomba została dobrze ukryta pod asfaltem, odpalono ją za pomocą kabla, który był cienki jak nitka i został wkopany głęboko w ziemię na długości 3 km. thumb|St. szer. Radosław Szyszkiewicz zginął 9 października 2009 w wyniku eksplozji pod pojazdem MRAP Cougar.