Po powrocie siostra zachęciła go do spróbowania sił w branży filmowej.
Kariera aktorska mały|David Rollins oraz na plakacie filmu Prep and Pep. Rollins pod wpływem siostry zarejestrował się do . Biuro wezwało go na casting do roli Oscara w , jednak dostał ją Arthur Lake. Drugim castingiem, w którym wziął udział, był przesłuchanie do niemego filmu z 1927 roku . Otrzymał w nim rolę ucznia – była to zarazem jego pierwsza rola filmowa. Film ten jest obecnie uznawany za . W kolejnych latach wystąpił w kolejnych filmach, w tym w kilku dla wytwórni Fox Film Corporation, z którą był związany pięcioletnim kontraktem. W tym okresie zagrał główną rolę w takich filmach jak czy , oba wydane w 1928 roku i obecnie również uznawane za filmy zaginione.
Na początku kariery aktorskiej zaprzyjaźnił się z niemieckim reżyserem Friedrichem Wilhelmem Murnauem, wziął również udział w dwóch jego filmach. 8 września 1927 Murnau zaprosił Rollinsa do swojego zamku nazwanego Wolf’s Lair (pol. Wilczy Szaniec). Na miejscu reżyser namówił go do nagiej na terenie jego posiadłości.