Inspiracją do napisania „Teardrops on My Guitar” był kolega z liceum Swift, którego imię – Drew – pojawia się w tekście piosenki. Według Swift oboje siedzieli obok siebie na lekcjach i zaprzyjaźnili się; choć chciała się z nim umawiać, on często opowiadał jej o innej dziewczynie, którą był zainteresowany. Artystka przekuła te emocje w pisanie piosenek, a pomysł na „Teardrops on My Guitar” zrodził się w jej głowie pewnego dnia w drodze ze szkoły do domu. Obiekt westchnień nie zdawał sobie sprawy ze swojego wpływu na utwór aż do momentu jego wydania. Pewnego razu, gdy Swift wybierała się na mecz hokeja, Drew pojawił się na jej podjeździe; według artystki było to niezręczne, ale uprzejme spotkanie, jako że nie rozmawiali ze sobą od ponad dwóch i pół roku.
Wydanie „Teardrops on My Guitar” było drugim singlem z albumu Taylor Swift. W Stanach Zjednoczonych wytwórnia Big Machine Records wydała utwór w radiach country 20 lutego 2007 roku, a dzięki współpracy z Republic Records piosenka trafiła do rozgłośni grających współczesne hity 9 listopada 2007 roku. Akustyczna wersja utworu znalazła się na minialbumie Swift zatytułowanym Beautiful Eyes, który ukazał się 15 lipca 2008 roku wyłącznie w sieci sklepów Walmart.