Wybrała go do tej roli, ponieważ uważała, że fizycznie przypomina chłopaka, o którym napisała utwór. Do zagrania uczniów na korytarzach zaprosiła swoich przyjaciół z liceum, kuzyna oraz brata Austina.
Przyjęcie komercyjne „Teardrops on My Guitar” był przełomowym sukcesem Swift na listach przebojów. W Stanach Zjednoczonych utwór dotarł do 13. miejsca listy Billboard Hot 100 oraz do 2. miejsca zestawienia Hot Country Songs. Stał się on pierwszym popowym sukcesem typu crossover w karierze Swift, osiągając 7. miejsce i spędzając 21 tygodni na liście Pop Songs. Singiel uplasował się w pierwszej dziesiątce czterech list radiowych: Hot Country Songs, Pop Songs, Adult Pop Songs oraz Adult Contemporary. Podczas gali Country Awards 2008, organizowanej przez Broadcast Music, Inc., która nagradzała najpopularniejsze utwory country w amerykańskich rozgłośniach, „Teardrops on My Guitar” zdobył tytuł Piosenki Roku. Utwór zwyciężył również w kategorii Recurrent Country Performance Activity podczas SESAC Nashville Awards w 2008 roku. W kwietniu 2014 roku Recording Industry Association of America (RIAA) przyznało mu certyfikat potrójnej platyny za przekroczenie progu trzech milionów sprzedanych i odsłuchanych jednostek.