Nagranie z występu na żywo w sklepie Apple Store w SoHo na Manhattanie zostało wydane 15 stycznia 2008 roku jako część minialbumu dostępnego wyłącznie w iTunes Store.

Jeszcze przed premierą albumu Fearless, 9 października 2008 roku, Swift wraz z angielskim zespołem rockowym Def Leppard wzięła udział w odcinku programu CMT Crossroads, podczas którego artyści wykonywali nawzajem swoje utwory, w tym „Teardrops on My Guitar”. W maju 2009 roku, promując Fearless w Wielkiej Brytanii, Swift wystąpiła w The Paul O’Grady Show, gdzie zaśpiewała tę piosenkę. Utwór był również stałym elementem setlist jej występów na wielu festiwalach, których była główną gwiazdą w 2009 roku, m.in. podczas Florida Strawberry Festival, Houston Livestock Show and Rodeo, Craven Country Jamboree oraz Z100 Jingle Ball.

Swift włączyła „Teardrops on My Guitar” do setlisty swojej pierwszej trasy koncertowej – Fearless Tour (2009–2010). Podczas występu ubrana była w błyszczącą sukienkę koktajlową i czarne skórzane buty. Prezentacja zaczynała się od Swift siedzącej przy biurku na górnym poziomie sceny;