Po przybyciu do Norwegii natychmiast zaangażował się w ewakuację amerykańskiego poselstwa w bezpieczne miejsce za szwedzką granicę. Poselstwo amerykańskie zostało podzielone na dwie grupy. Pierwsza, w skład której wchodzili Losey i amerykańska dyplomatka , bezpiecznie dotarła do Szwecji, ale straciła kontakt z drugą grupą. Losey zgłosił się na ochotnika do powrotu do Norwegii w poszukiwaniu pozostałych członków amerykańskiego poselstwa.
Według Harriman, Losey odwiódł ją od towarzyszenia mu i jej szoferowi w akcji ratunkowej, ostrzegając, że „może zostać zbombardowana” i że „Niemcy ostrzeliwują drogi”. Jak Harriman później wspominała w swojej książce Mission to the North, Losey powiedział jej: „Z pewnością nie chcę zginąć, ale twoja śmierć byłaby poważniejsza, ponieważ mogłaby wpędzić nasz kraj w różnego rodzaju kłopoty, ale z attaché wojskowym [tak nie będzie]”. Wskutek jego próśb Harriman pozostała w Szwecji.