Wcześniej na tym obszarze do niewoli krzyżackiej dostał się Kiejstut dlatego miejsce to nazywane było niziną Kiejstuta (Kunstottenbrast).
W roku 1485 wieś zapisywana jako Grogersdorf, od początków XVI wieku nazwa wsi była zapisywana jako Gregersdorf lub Gregersdorf, wyjątkowo jako GregerBen (1651) czy Gregoaen (1663).
Podczas wojny trzynastoletniej (1454-1466) mieszkańcy Grzegorzy prawdopodobnie opowiedzieli się po stronie związku pruskiego, jednakże po jego klęsce pozostały pod władztwem zakonnym.
Zachował się późniejszy dokument z 29 grudnia 1485, dotyczący nadania ziemi Burhartowi Pomianowi. Kolejna informacja o wsi pochodzi z 1517. Jest to sprawozdanie Komturstwa Ryńskiego, w którym wymienione są również Grzegorze i wolni posiadacze majątków we wsi z obowiązkiem dwóch służb, wśród których wymienieni zostali mężczyźni z przydomkiem starostwa. Z zapisu tego wnioskować można, że Grzegorze były też siedzibą jakiejś mniejszej struktury administracyjnej ze starostą na czele, na wzór sołtysa wsi czynszowej. Według kolejnego zapisu (1519) Grzegorze nadal liczyły 30 łanów z obowiązkiem dwóch służb zbrojnych.