Był członkiem „Dream Teamu” – drużyny olimpijskiej USA na Letnie igrzyska olimpijskie w 1992 roku, która zdobyła złoty medal.
Po zakończeniu rozgrywek 1991/1992 zajął drugie miejsce w głosowaniu na MVP sezonu.
Po 11 sezonach w barwach Blazers został wymieniony do Houston Rockets, którzy rok wcześniej zdobyli mistrzostwo NBA. W kolejnym sezonie Rockets z Drexlerem w składzie ponownie zdobyli mistrzostwo, pokonując w finale Orlando Magic 4:0. Karierę zakończył po sezonie 1997/98.
Po zakończeniu kariery podjął się pracy trenera drużyny koszykarskiej swej Alma Mater – Uniwersytetu Houston, którą zakończył po dwóch latach (w 2000).
W 1996 znalazł się na liście 50 najlepszych koszykarzy w historii NBA ogłoszonej z okazji 50 lecia ligi, w 2004 zaś został członkiem Koszykarskiej Galerii Sław. Numer 22, z którym grał Drexler, został zastrzeżony zarówno przez Rockets, jak i Trail Blazers.
Jest jednym z kilku graczy w historii NBA, którzy w przeciągu całej kariery zanotowali łącznie co najmniej 20 000 punktów, 6000 zbiórek i 6000 asyst (przed nim dokonali tego wyłącznie Oscar Robertson i John Havlicek).
Film W 1987 pojawił się w jednym z odcinków serialu Świat według Bundych.