miejscu w światowym rankingu.
Sezon 2013/2014 Jedyne zwycięstwo O'Sullivana w głównym etapie turnieju rankingowego w sezonie 2013/14 miało miejsce w UK Championship, gdzie pokonał Anthony'ego Hamiltona 6–4, a następnie przegrał w drugiej rundzie z Nopponem Saengkhamem takim samym rezultatem. Pod koniec sezonu odpadł z trasy, zajmując 102. miejsce w światowym rankingu, daleko poza czołową 64-tką, która zachowała swoje miejsca. O'Sullivan zgłosił się do Q School, aby odzyskać swoje miejsce, ale przegrał w 1/32 finału w obu turniejach.
Sezon 2014/2015 Podczas turnieju Riga Open w sierpniu 2014 roku O'Sullivan dotarł do swojego pierwszego ćwierćfinału w profesjonalnym turnieju, pokonując Jamiego Burnetta, Marka Joyce'a, Jak Jonesa i Marka Davisa, zanim został pokonany 4–0 przez Marka Allena. Grał również we wszystkich trzech turniejach Asian Tour, a dzięki występowi w 1/8 finału turnieju Xuzhou Open zajął 22. miejsce w Asian Order of Merit, co zapewniło mu nową dwuletnią kartę głównego touru snookera na sezony 2015/16 i 2016/17.