Tło i wydanie The Weeknd po raz pierwszy zasugerował, że pracuje nad nowym albumem w listopadzie 2018 roku podczas koncertu, na którym powiedział publiczności, że „Chapter VI nadchodzi niedługo”. Po wydaniu trzech wspólnych singli z innymi artystami w 2019 roku, 6 sierpnia ponownie zapewnił fanów, że pracuje nad swoim czwartym albumem studyjnym. Następnie, po okresie ciszy, 24 listopada w reklamie telewizyjnej Mercedesa zaprezentowano singiel „Blinding Lights”, a dzień później pojawiły się doniesienia o utworze „Heartless” wraz z wyciekiem jego okładki. Piosenka miała swoją premierę 27 listopada 2019 roku w siódmym odcinku audycji radiowej The Weeknda Memento Mori w stacji Beats 1. W wywiadzie dla magazynu CR Men The Weeknd potwierdził, że „Heartless” był pierwszym utworem, jaki napisał na album After Hours po premierze swojego minialbumu My Dear Melancholy z 2018 roku.