W 2014 roku zdobył mistrzostwa: (2 razy) i VOW Hyper Sonic Championship. W 2016 roku zdobył mistrzostwo drużyn trzyosobowych wraz z , The Mackiem i oraz drużynowe mistrzostwo z .
W 2017 roku zdobył mistrzostwa: , i WC Ringmaster Championship. W 2018 roku zdobył mistrzostwa: , , PCW ULTRA Light Heavyweight Championship i NGW Championship, a także po raz 2. sięgnął po . Na przełomie lat 2018 i 2019 posiadał również mistrzostwo PCW ULTRA Heavyweight Championship.
WWE (2019–2021) W 2019 roku podpisał kontrakt z WWE i dołączył do NXT, gdzie występował jako Isaiah „Swerve” Scott. Wziął udział w 1. edycji turnieju NXT Breakout Tournament.
Utworzył wrestlerską grupę , a następnie pokonał i zdobył mistrzostwo NXT North American Championship. Stracił je 12 października 2021 roku.
All Elite Wrestling (od 2022) Swerve Strickland stoczył pierwszą walkę w All Elite Wrestling 11 marca 2022 roku. 13 lipca 2022 roku wraz z zdobył drużynowe mistrzostwo AEW World Tag Team Championship jako członek tag teamu Swerve in Our Glory. Strickland i Lee stracili mistrzostwo 21 września 2022 roku.
W AEW nawiązał współpracę z menedżerem w ramach grupy . 21 kwietnia 2024 roku pokonał Samoa Joe na gali Dynasty i zdobył mistrzostwo AEW World Championship.