Pod koniec lat 80. XX wieku Gentle zwróciła się przede wszystkim ku fantasy. W cyklu Rat Lords, obejmującym powieści Rats and Gargoyles (1990), The Architecture of Desire (1991) i Left to His Own Devices (1994), zebrane później w wydaniu White Crow (2003), przedstawiła świat historii alternatywnej inspirowany między innymi renesansowym neoplatonizmem. W tym okresie opublikowała również samodzielne powieści Beggars in Satin (1989), The Knot Garden (1989) i Black Motley (1990).
Najważniejszym dziełem autorki pozostaje Utracona historia (2000), wydana pierwotnie jako czterotomowy cykl Księgi Aszy (1999–2000; polskie wydanie: 2005), obejmujący tomy Utracona historia (1999), Hegemonia Kartaginy (2000), The Wild Machines (2000) i Lost Burgundy (2000). Powieść łączy elementy fantasy historycznej, historii alternatywnej i science fiction, przedstawiając losy XV-wiecznej dowódczyni najemników na tle rozbudowanej fabuły dotyczącej alternatywnych linii czasu.