27 sierpnia pierwotny, pięcioosobowy skład formacji powrócił jednorazowo na scenę podczas festiwalu „@JAM Expo 2017” w hali Yokohama Arena, dając specjalny występ w ramach sekcji „Expo Dream Stage”.
Od października 2017 roku Mari Takahashi, występując samotnie pod nazwą Dorothy Little Happy, rozpoczęła równolegle karierę aktorki głosowej (seiyū) pod skrzydłami agencji object Inc. 1 lipca 2018 roku, tuż przed 8. rocznicą utworzenia formacji, piosenkarka poinformowała o planowanym odejściu z grupy z końcem roku. 1 października 2018 roku agencja Step One ogłosiła na swojej oficjalnej stronie internetowej, że po odejściu wokalistki formacja przejdzie reorganizację i od 2019 roku powróci w nowym składzie jako tzw. „3. generacja Dorothy” (jap. 3代目のドロシー), przejmując dotychczasowy dorobek muzyczny grupy. Przed oficjalnym zakończeniem ery solowej Takahashi odbyła się seria wydarzeń pożegnalnych: 10 listopada 2018 roku w klubie spaceZero w Sendai zagrała ostatni koncert w rodzinnym mieście grupy (Dorothy Little Happy LIVE 2018～Takahashi Mari Last Live at Home～), a 15 grudnia zorganizowano imprezę z okazji jej 24. urodzin (Dorothy Little Happy Takahashi Mari ～☆15＋9-sai Otanjoubi Party☆～).