Bierze udział w bombardowaniu niemieckich barek inwazyjnych zgrupowanych w portach: Boulogne we Francji - 21.09.1940, Ostenda w Belgii – 12.10.1940.
Od 20 października 1940 r. dywizjon przezbraja się na samoloty typu Vickers - Armstrong „Wellington” Mk – I. Szkolenie sześcioosobowych załóg trwa do drugiej połowy grudnia.
W okresie od 12 do 23 grudnia 1940 roku przebywa w Szpitalu R.A.F. w Halton. 7 stycznia 1941 roku otrzymuje Polową Odznakę Strzelca Radiotelegrafisty nr 25. Swój pierwszy lot w sześcioosobowej załodze dwusilnikowego bombowca Vickers Wellington jako strzelec przedni wykonał na bombardowanie Boulogne 15 lutego 1941 roku.
Rozkazem Nr 12/41 Dowódcy 301 Dywizjonu z dnia 1 marca 1941 roku zostaje awansowany do stopnia sierżanta. 13 czerwca zostaje odznaczony Krzyżem Walecznych po raz pierwszy, drugi i trzeci.
22 czerwca 1941 roku Dowódca 301 Dywizjonu ppłk pil. Roman Rudkowski występuje do Kapituły Orderu Wojennego „Virtuti Militari” z wnioskiem o nadanie go Tadeuszowi Madejskiemu.