Następnie wystąpił w znaczących produkcjach, takich jak film telewizyjny HBO Gotti (1996), Mickey Niebieskie Oko (1999), animacji studia DreamWorks Rybki z ferajny (2004) oraz Revolver (2005).
W telewizji początkowo grywał epizodyczne role w serialu Prawo i porządek (w latach 1992–1996), po czym pojawiał się regularnie w serialu dramatycznym Bull (2000), sitcomie Son of the Beach (2000–2002), dramacie prawniczym Kancelaria adwokacka (2004) oraz animowanym serialu komediowym dla dorosłych Aqua Teen Hunger Force (2008–2012). Jego ostatnimi rolami były występy w satyrycznym serialu stacji Showtime The Curse (2024) oraz w thrillerze Yellowjackets (2025).
Na scenie zadebiutował na Broadwayu w musicalu Chicago (2007), a następnie wystąpił w musicalu Woody’ego Allena Strzały na Broadwayu (2014).
Życie prywatne Pastore był rozwiedziony z Nancy Berke, z którą miał córkę. Zaprzyjaźnił się z kolejnym mężem Berke, a wygraną z udziału w programie The Apprentice przekazał na cele charytatywne sygnowane jego nazwiskiem. W 2014 roku u Pastore’a zdiagnozowano raka prostaty. W tym samym roku pełnił funkcję wielkiego marszałka parady z okazji Dnia Kolumba w nowojorskim Bronksie. Mieszkał na City Island w północno-wschodniej części Bronksu.