Uczył się w szkole średniej pierwszego stopnia Prodell Middle School, a następnie w . Brał udział w niemal wszystkich szkolnych przedstawieniach i otrzymał jedną z głównych ról w inscenizacji sztuki The Clumsy Custard Horror Show. W 2004 roku ukończył studia filozoficzne na uczelni , uzyskując licencjat. Według Conovera studia wykształciły w nim zwyczaj kwestionowania własnych założeń, który później połączył z komedią.
Kariera medialna Olde English i CollegeHumor mały|alt=Pięciu członków grupy Olde English stojących przed ceglanym murem|Członkowie grupy w 2010 roku. Conover pierwszy z prawej W czasie studiów należał do założonej przez studentów grupy komediowej . W 2006 roku zrezygnował z pracy przy tworzeniu stron internetowych, aby zawodowo zajmować się komedią i ponownie dołączył do kolegów z grupy. Do 2008 roku grupa Olde English nagrała odcinek pilotażowy programu telewizyjnego, którego nie zamówiono do dalszej produkcji. W latach 2010–2011 Conover pisał scenariusze do nocnego programu telewizyjnego . Był również jednym ze scenarzystów i montażystów filmu grupy , w którym wystąpił jako on sam i Captain Boo.