20 kwietnia 2020 roku wydał instrumentalny mixtape 4:20. 20 maja 2021 roku ukazał się singiel Lany Del Rey „Wildflower Wildfire”, wyprodukowany przez Deana. W wywiadzie z Anthonym Fantano przed premierą utworu Dean wyznał, że „planuje dużo współpracować [z Del Rey]”. lewo|mały|329x329px|The Weeknd wielokrotny współpracownik Deana Od 2022 roku Dean wielokrotnie współpracował z The Weekndem, z którym pracował już w 2014 roku jako współautor promocyjnego singla „King of the Fall”. W 2015 roku współtworzył z nim utwór „Tell Your Friends” z albumu Beauty Behind the Madness (gdzie współprodukował i grał na gitarze), a także singiel „Where You Belong” na ścieżkę dźwiękową do filmu Pięćdziesiąt twarzy Greya. Dean przygotował aranżacje na żywo na wspólne występy The Weeknda i Swedish House Mafia na festiwalu Coachella w 2022 roku. Od tamtej pory występował jako support podczas trasy The Weeknda , na której wykorzystano jego aranżacje. Stworzył także zremiksowaną wersję utworu „Starry Eyes” z albumu Dawn FM, którą wykonywał na żywo podczas swoich występów otwierających;