W wieku kilkunastu lat prowadził już własny zespół, a jako nastolatek występował zawodowo pod przydomkiem „Buzzy”.
W 1949, mając 17 lat, zastąpił Oscara Petersona jako pianista w Alberta Lounge w Montrealu. Rok później rozpoczął naukę w Juilliard School w Nowym Jorku, gdzie zetknął się z tamtejszym środowiskiem jazzowym.
Jeszcze w Montrealu współtworzył Montreal Jazz Workshop, organizację zajmującą się organizowaniem koncertów nowoczesnego jazzu. Dzięki jej działalności w lutym 1953 roku w Montrealu wystąpił Charlie Parker. Bley towarzyszył Parkerowi podczas występu telewizyjnego w stacji CBFT oraz podczas koncertu w klubie Chez Paree.
Nowy Jork i pierwsze nagrania W Nowym Jorku Bley uczestniczył w warsztatach prowadzonych przez Lenniego Tristano. W środowisku tym zetknął się z muzyką opartą na swobodniejszym traktowaniu harmonii, rytmu i frazy, co w późniejszych latach miało wpływ na jego własny język improwizatorski.
W 1953 roku ukazał się jego debiutancki album Introducing Paul Bley. Producentem nagrania był Charles Mingus, który zagrał również na kontrabasie;