W lutym 2015 roku zyskał rozgłos dzięki występowi w teledysku Taylor Swift do utworu „Style” w reżyserii . 20 kwietnia 2015 roku ogłoszono, że zagra Jace'a Herondale'a w serialu fantasy stacji Freeform Shadowhunters, stanowiącym adaptację cyklu książkowego Dary Anioła Cassandry Clare. Wystąpił również u boku Eda Westwicka i Jeremy'ego Sumptera w thrillerze Miliardowy okup oraz pojawił się w horrorze-thrillerze Tylko nie śpij z Dreą de Matteo i Carym Elwesem.
W 2020 roku zagrał w mrocznym serialu fantasy , który skasowano po jednym sezonie. W marcu 2022 roku zadebiutował w roli głównej w filmie — reboot produkcji z Arnoldem Schwarzeneggerem z 1996 roku. Zagrał także w serialu Netflixa Droga do awansu, opartym na powieści Helen Wan pod tym samym tytułem.
11 kwietnia 2022 roku wraz z Katherine McNamarą zaczął prowadzić podcast Return to the Shadows, w którym powracają do odcinków serialu Shadowhunters.
Życie prywatne W latach 2015–2017 Sherwood spotykał się z Sarah Hyland, poznaną na planie Akademii wampirów. Od 2023 do 2024 roku był w związku z amerykańską aktorką Decker Sadowski, a w 2025 roku zaczął się spotykać z aktorką Francescą Corney.