Kariera sportowa Milewski startował w wyścigach motocyklowych, reprezentując m.in. poznańską Unię. W 1947 roku podczas ulicznego wyścigu w Świebodzinie wygrał biegi w klasach 250 i 350 cm³, startując na motocyklu NSU. W tym samym roku zajmował również drugie miejsce w zawodach ulicznych w Warszawie. Według późniejszych zestawień sezon zakończył jako wicemistrz Polski, a wicemistrzostwo powtórzył w 1949 roku.
Największy sukces odniósł w 1948 roku. Polski Związek Motocyklowy przyznał mu tytuł mistrza Polski w kategorii wyścigowej do 250 cm³. Reprezentując Unię Poznań zdobył 13 punktów i wyprzedził Józefa Wolfingera z Wisły Kraków, który uzyskał 12 punktów. Wynik ten potwierdzała również prasa sportowa bezpośrednio po zakończeniu rywalizacji. W 1949 roku nadal należał do czołowych zawodników klasy 250 cm³. W pierwszej eliminacji mistrzostw Polski w Warszawie zwyciężył przed Czesławem Wodnickim. W kolejnych latach nadal startował, jednak w latach 50. zakończył karierę wyścigową i skoncentrował się na działalności zawodowej.