W wieku 19 lat Guskov przeniósł się do Moskwy, gdzie na trzy lata zrezygnował z uprawiania sportu. Podjął pracę jako monter systemów wentylacyjnych, a ze względu na niskie zarobki dorabiał jako ochroniarz w klubie. Do treningów powrócił w wieku 22 lat, rozpoczynając starty w zawodach bokserskich i kick-boxerskich. W okresie pracy w klubie posługiwał się pseudonimem „Jugosłowianin” (Jugosław), natomiast swoje pierwsze walki toczył pod pseudonimem „Hugo”. Później przyjął przydomek „Carewicz”, który, jak wyjaśniał, wybrał, szukając nietypowego pseudonimu. Starty w boksie i kick-boxingu nie dostarczały mu jednak oczekiwanych emocji, dlatego zdecydował się rozpocząć karierę w mieszanych sztukach walki (MMA).
Kariera MMA
Wczesna kariera Guskov zadebiutował w MMA 20 grudnia 2015 roku, pokonując Biksultana Saburżanowa w pierwszej rundzie. Kolejne walki toczył na różnych galach, takich jak MMA-SERIES, MPL, , Gladius Glory Championship, Golden Team Championship, Alliance Fighting Championships, Battle of Titans, Zolotoy Vityaz MMA Golden Knight oraz Tech-Krep FC. Przed podpisaniem kontraktu z UFC legitymował się bilansem 14–2 i miał na koncie serię czterech zwycięstw z rzędu.