Zamek Raglan i mecenat Po nabyciu pełnych praw do Raglan William ap Thomas rozpoczął gruntowną przebudowę dawnego dworu obronnego w okazałą rezydencję późnośredniowieczną. Jego głównym dziełem architektonicznym było wzniesienie monumentalnej, heksagonalnej Wielkiej Wieży (wal. Tŵr Melyn Gwent – „Żółta Wieża z Gwentu”), otoczonej własną fosą i pełniącej rolę donżonu.

Małżeństwa i potomstwo Jego pierwszą żoną była Elizabeth Bluet (zm. 1420). Z małżeństwa tego nie narodziły się dzieci.

Po owdowieniu poślubił Gwladys ferch Dafydd Gam (zm. 1454), zwaną „gwiazdą Abergavenny” (wal. Seren y Fenni), córkę walijskiego bohatera spod Azincourt sir Dafydda Gama i wdowę po sir Rogerze Vaughanie. Z tego związku narodzili się: William Herbert (ok. 1423–1469) – 1. hrabia Pembroke, faworyt króla Edwarda IV, który zanglicyzował tradycyjne nazwisko rodowe (zastępując walijski patronimik ap William formą Herbert); Sir Richard Herbert z Coldbrook (zm. 1469) – rycerz i dowódca wojskowy, ścięty wraz z bratem po ; Elizabeth – żona sir Henry'ego Stradlinga z zamku St Donat's; Margaret – żona sir Henry'ego Wogana.