W czasie inwazji aliantów na Liban i Syrię 8 czerwca 1941 roku 11. oddział komandosów został wysłany, aby poprowadzić przeprawę przez rzekę Litani, walcząc z wojskami francuskiego reżimu Vichy, w której Keyes odegrał wiodącą rolę. W tej operacji Keyes otrzymał Krzyż Wojskowy. Po tej akcji 11. oddział komandosów powrócił na Cypr, a następnie została wysłana do Egiptu w sierpniu 1941, gdzie jednostka pozostała w stanie oczekiwania. Keyes, który objął nad nią dowództwo po śmierci poprzedniego dowódcy, płk. Richarda Peddera, podczas ofensywy nad rzeką Litani, otrzymał upoważnienie do pozostawienia 110 ochotników w ramach bliskowschodniego oddziału komandosów.
Operacja Flipper W październiku i listopadzie 1941 roku w kwaterze głównej 8 Armii opracowano plan ataku na kwaterę główną, bazy i środki łączności wojsk Osi w Afryce Północnej. Jednym z celów było pojmaniu lub zabicie dowódcy sił Osi w Afryce Północnej, gen. Erwina Rommla, przez oddział komandosów. Celem rajdu było rozbicie struktury dowodzenia wroga przed rozpoczęciem operacji Crusader. Operacją, której nadano kryptonim Flipper, miał dowodzić tymczasowy ppłk Keyes, a jego przełożony, ppłk Robert Laycock, dołączył do niej jako obserwator.