Castelluccio odkrył XVII-wieczny obraz włoskiego malarza barokowego Guercino w galerii we Frankfurcie, a następnie nabył go na aukcji w 2014 roku, po tym jak został on błędnie zidentyfikowany jako dzieło z XVIII wieku. Federico zlecił autentyfikację obrazu Davidowi Stone’owi z Uniwersytetu Delaware oraz historykowi sztuki Nicholasowi Turnerowi, byłemu kustoszowi działu rysunków w Muzeum J. Paula Getty’ego. Eksperci wykorzystali promieniowanie rentgenowskie oraz chemiczne badania pigmentów i ustalili, że dzieło powstało około lat 1632–1634. Wartość dzieła szacuje się na 10 milionów dolarów.
W 2002 roku, zainspirowany Portretem Federica da Montefeltro i jego żony, Battisty Sforzy z Galerii Uffizi, namalował dyptyk przedstawiający Jamesa Gandolfiniego i Edie Falco – aktorów grających małżeństwo Tony'ego oraz Carmelę Soprano w serialu Rodzina Soprano.
Kariera aktorska Zainteresował się aktorstwem w 1986 roku po zobaczeniu monologu wykonywanego przez swojego przyjaciela na zajęciach teatralnych. Podczas pracy nad sztuką „Savage in Limbo” autorstwa Johna Patricka Shanleya, do Federico zwrócili się agenci z agencji Barry-Haft-Brown i zaproponowali współpracę.