Rozwijał swoje umiejętności, odtwarzając melodie zasłyszane w radiu, komponując własne utwory i śpiewając.
Joseph w wywiadach poinformował, że już jako nastolatek zmagał się z zaburzeniami lękowymi, a pisanie piosenek stało się dla niego sposobem wyrażania związanych z nimi emocji i doświadczeń. Problematyka lęku, niepewności i trudności emocjonalnych znalazła następnie odzwierciedlenie w jego twórczości.
Kariera mały|Tyler (po prawe) razem z Joshem Dunem (po lewej) podczas występu w 2022 roku. Przed powstaniem Twenty One Pilots Joseph nagrał solowy album , zawierający m.in. utwory „Save” i „Whisper”.
W 2009 roku założył Twenty One Pilots wspólnie z Nickiem Thomasem i Chrisem Salihem. W początkowym okresie działalności zespół występował przede wszystkim w klubach. W tym samym roku wydał z grupą niezależnie debiutancki album Twenty One Pilots. Thomas i Salih później opuścili grupę z powodu innych obowiązków, a Joseph rozpoczął współpracę z perkusistą Joshem Dunem, który został drugim stałym członkiem zespołu. mały|Tyler podczas koncertu w 2014 roku. W 2011 roku Joseph i Dun niezależnie wydali album Regional at Best. W 2012 roku Twenty One Pilots podpisali kontrakt z wytwórnią Fueled by Ramen, należącą do Warner Music Group.