W 1988 Rodman zbierał więcej piłek i bronił lepiej niż wcześniej. W 1989 jego praca została dostrzeżona i oceniona, a on sam otrzymał nagrodę „Obrońcy Roku”, pierwszą z dwóch, które otrzymał z rzędu. Ukończył sezon za Laimbeerem jako drugi w drużynie pod względem liczby zbiórek, a także pomógł Pistons w drodze po pierwszy mistrzowski tytuł dla „Tłoków” pokonać drugi rok z rzędu młodych Chicago Bulls. Następny rok był prawie identyczny, Pistons ponownie pokonali Bulls w Finale Konferencji Wschodniej, zdobywając drugi raz z rzędu mistrzostwo NBA, a Rodman znów otrzymał tytuł Obrońcy Roku. Ponadto Pistons zanotowali 63 zwycięstwa w sezonie zasadniczym ustanawiając rekord klubu.
W 1991 Pistons doznali wstrząsu, kiedy zostali gładko pokonani przez Bulls w Finałach Konferencji Wschodniej. Rodman prowadził w drużynie w zbiórkach, ale to nie wystarczyło. W 1992 Rodman grał, zaliczając średnio 18 zbiórek na mecz i zdobywając pierwszy z siedmiu zdobytych z rzędu tytułów najlepiej zbierającego zawodnika. W jednym ze spotkań zebrał 34 piłki ustanawiając rekord kariery. Rodman nie był ani silniejszy, ani nie miał większego zasięgu rąk od przeciwników. Zamiast tego, używał „prawie naukowego” podejścia, aby obliczyć jak piłka odbije się od kosza lub tablicy i znaleźć się na najlepszej pozycji, żeby ją zebrać.