Miejscowość została odnotowana w historycznych dokumentach własnościowych, prawnych i podatkowych. W 1211 książę wielkopolski Władysław Odonic nadał przy fundacji klasztoru w Ołoboku wieś Racławy (dawna nazwa Kaliszkowic Olobockich) koło Kaliszkowic, które później zwano Kaliszkowicami Kaliskimi. W 1291 papież Mikołaj IV zatwierdził temu klasztorowi posiadanie wśród innych wsi m.in. Racławy. W 1425 biskup wrocławski zgodził się na zamianę dziesięciny snopowej płaconej z Kaliszkowic Ołobockich plebanowi w Kotłowie. W 1441 wieś odnotowano pod łacińską nazwą Kaliszkowice Monialium leżącą w ziemi ostrzeszowskiej. Wieś płaciła podatek z 20 łanów oraz od sołtysów, a także od karczmy oraz młyna. W 1521 opatka ołobocka pozwała Rubina Kaliszkowskiego o szkody wyrządzone we wsi. W latach 1523–1530 klasztor ołobocki wykupił od Rubina jego części Kaliszkowic i miejscowość zaczęto nazywać Kaliszkowicami Ołobockimi. W 1634 oraz w 1670 wieś odnotowano jako należącą do parafii Kotłów.
W końcu XVI wieku położona była w powiecie ostrzeszowskim ziemi wieluńskiej województwa sieradzkiego w Rzeczypospolitej Obojga NarodówWojewództwo sieradzkie i województwo łęczyckie w drugiej połowie XVI wieku. Cz. 2, Komentarz, indeksy, Warszawa 1998, s.