Kowale Oleckie często zmieniały właścicieli. W XVIII wieku dwór w Kowalach Oleckie dziedziczyli Tyszkowie, szlachta polska. Szkoła w tym dworze powstała w 1760 roku, a we wsi – kilkadziesiąt lat później. Poprzez tworzenie we wsiach i dworach szkół rosła świadomość społeczna wśród mieszkańców. W 1800 roku był tu majątek ziemski i wieś, która z czasem rozwinęła się w największą osadę w powiecie oleckim.
Okres I wojny światowej, pomimo bliskości granicy z Rosją, nie przyniósł znaczących wydarzeń historycznych, czy wojennych.
Lata trzydzieste XX wieku przyniósł rozwój infrastruktury: powstało wiele budynków, drogi, linie elektryczne, młyny, cegielnie, tartaki, gorzelnie, mleczarnie, a w Kowalach Oleckich założono nawet odlewnię żeliwa. Szacunkowo można podać, że w powyższym okresie na terenie obecnej gminy mieszkało blisko 10 tys. mieszkańców. W 1938 roku w Kowalach była stacja na linii kolejowej Olecko-Gołdap, urząd pocztowy, czteroklasowa szkoła podstawowa i szkoła zawodowa, urząd żandarmerii, kontroli mięsa i in. W roku 1938 w Kowalach było 1126 mieszkańców. Wcześniejsza nazwa – Kowahlen.