Gianfrancesco otrzymał szereg stanowisk wojskowych, m.in. generała Kościoła, kasztelana zamku św. Anioła i dowódcy gwardii papieskiej. Jego roczne dochody osiągnęły w 1598 ponad 60 tysięcy skudów, do czego dochodziły liczne darowizny wypłacane mu z papieskiego skarbca na rozkaz Klemensa VIII. Jego żona Olimpia otrzymywała od papieża stałą pensję w wysokości 2 tysięcy skudów miesięcznie, a w 1601 dostała od niego dawny pałac księcia Urbino w rzymskim Corso (obecnie Palazzo Doria-Pamphili). W maju 1601 dzięki papieskiej darowiźnie Gianfrancesco zakupił dobra ziemskie w prowincji Emilia (Meldola i Sarsina) za 150 tysięcy skudów.
Silvestro, najstarszy syn Gianfrancesco i Olimpii, w wieku zaledwie 16 lat (w 1603) został mianowany przez Klemensa VIII kardynałem. Najstarsza córka Margherita wyszła za księcia Parmy Ranuccio I Farnese (1600), a druga córka Elena w 1602 wyszła za księcia Mondragone Antonio Carafa. Oba małżeństwa zaaranżował kardynał Pietro Aldobrandini, jednak nie przyniosły spodziewanych korzyści politycznych.