Zanim osiadł w Montaigne przez 14 lat pełnił rozmaite funkcje w sądownictwie. Po objęciu przez ojca urzędu burmistrza Bordeaux, który zrezygnował na rzecz syna z funkcji w sądownictwie, w wieku 21 lat Montaigne został rajcą trybunału podatkowego w Périgueux, stolicy rodzinnej prowincji Périgord. W 1577 roku sąd ten został przyłączony do parlamentu w Bordeaux. Montaigne nie lubił pracy w sądownictwie. Wydawanie surowych niejednokrotnie wyroków raziło jego wrażliwość. W okresie sprawowania funkcji sądowych głównie podróżował. Najważniejszym wydarzeniem z tego okresu była przyjaźń z kolegą z sądu, poetą Szczepanem de La Boétie. Połączył ich podziw dla starożytności, umiłowanie antycznego ideału wolności i podobne poglądy polityczne. Nagła śmierć La Boétiego w 1563 roku przerwała tę przyjaźń. Montaigne pozostawił piękne wspomnienie o przyjacielu w poświęconym mu rozdziale O przyjaźni. W 1565 roku ożenił się, miał kilka córek, z których tylko jedna go przeżyła. Po śmierci ojca w 1568 roku Montaigne osiadł w rodzinnym majątku i w 1570 roku zrezygnował ze stanowiska radcy w Parlamencie w Bordeaux.