Schyłek życia Urząd burmistrza pełnił Montaigne przez dwie kadencje. W trakcie trwania drugiej kadencji sytuacja w mieście bardzo się skomplikowała. Skrajne stronnictwo katolickie zwane Ligą popadło w konflikt z królem i próbowało opanować miasto. Montaigne’owi udało się jednak utrzymać je w posłuszeństwie królowi. Gdy w lecie 1585 roku wybuchła w mieście zaraza, Montaigne, któremu kończyła się kadencja, był już w mieście nieobecny i nie wrócił nawet na wybory swego następcyPostępek ten stał się dla części historyków podstawą do oskarżenia Montaigne’a o małoduszność..
Uwolniwszy się od obowiązków burmistrza Montaigne oddał się pisaniu trzeciej księgi Prób. Wojna o sukcesję po Henryku III, w związku z wygaśnięciem dynastii Walezjuszów, nie oszczędziła stron rodzinnych pisarza. Kilkukrotnie w obawie o własne życie chronił się wraz z rodziną u znajomych. Pod koniec życia Montaigne zaprzyjaźnił się z młodą szlachcianką Marią de Gournay, która na prośbę wdowy po pisarzu przygotowała pośmiertne wydanie Prób. Montaigne zmarł w 1592 roku, w swoim zamku otoczony rodziną.