Działalność artystyczną rozpoczął w połowie lat 70. XX w., jednak teksty do wielu utworów powstawały dużo wcześniej. Zadebiutował na Warszawskim Jarmarku Piosenki w 1976 roku, a rok później na Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie zdobył nagrodę za utwór Obława. Związany był z kabaretem „Pod Egidą” Jana Pietrzaka, grupą Piosenkariat oraz Teatrem na Rozdrożu.
W 1979 r. wraz z Przemysławem Gintrowskim i Zbigniewem Łapińskim przygotował program poetycki Mury. Następnym wspólnym programem był Raj. W 1980 roku nieoczekiwanie otrzymał Nagrodę Dziennikarzy na Festiwalu Piosenki Polskiej w Opolu, co dało mu prawo wystąpienia w koncercie laureatów. Wystąpił jako pierwszy, ale widzowie telewizyjni i słuchacze radia o tym nie wiedzieli, bo transmisję rozpoczęto od drugiego wykonawcyPropozycję nagrodzenia Kaczmarskiego zgłosił Stanisław M. Królak młody dziennikarz Tygodnika Studenckiego "Politechnik". Mimo zgłoszenia innych kandydatur i sprzeciwu części żurnalistów po burzliwej dyskusji Kaczmarski uzyskał większość głosów. . W 1981 r. Jacek Kaczmarski zdobył kolejną nagrodę dziennikarzy na Festiwalu Piosenki Polskiej w Opolu za Epitafium dla Włodzimierza Wysockiego, następnie (w sierpniu) drugą nagrodę na Festiwalu Piosenki Prawdziwej w Gdańsku.