Ostatnim utworem Kaczmarskiego był niedokończony poemat O Münchhausenie, podejmujący problematykę akcesji Polski do Unii Europejskiej, którego wstępną część napisał 9 kwietnia 2004.
Na przełomie 2001 i 2002 r. Kaczmarski zauważył u siebie bóle gardła i trudności ze śpiewaniem. 12 stycznia 2002 odbył ostatni koncert w Arcueil pod Paryżem z programem Szukamy stajenki, kolejne koncerty odwołał z uwagi na zły stan zdrowia. W marcu 2002 zdiagnozowano u Jacka Kaczmarskiego zaawansowane stadium płaskonabłonkowego raka przełyku (czasem podawany jest rak krtani). Sprawa jego choroby nabrała medialnego rozgłosu. Zorganizowano serię koncertów charytatywnych z udziałem m.in. Aloszy Awdiejewa, Michała Bajora i Skaldów. Wielu ludzi, w tym artystów, wspierało go finansowo podczas kosztownych zabiegów. Kaczmarski nie zdecydował się na zabieg wycięcia ognisk nowotworu ze względu na złe rokowanie operacyjne, stosował alternatywne metody leczenia w Centrum Rehabilitacji i Regeneracji Onkologicznej w Innsbrucku, polegające na próbie niszczenia guza nowotworowego za pomocą hipertermii oraz stosowania środków homeopatycznych i typowych dla medycyny chińskiej. Na początku 2003 przeszedł zabieg tracheotomii. W późniejszym czasie leczył się u jednego z warszawskich znachorów, który kilka lat po jego śmierci okazał się oszustem.