W 1996 zagrał m.in. w półfinałach w Melbourne i Nowym Jorku, w ćwierćfinale w Indian Wells, poza tym w Monte Carlo odpadł w trzeciej rundzie, w Paryżu – w drugiej rundzie, a w Londynie – w pierwszej rundzie z notowanym na 281. miejscu Dougiem Flachem. W lipcu zdobył tytuł mistrza olimpijskiego w grze pojedynczej w Atlancie, w finałowym spotkaniu pokonując Sergiego Bruguerę.
W 1997 nastąpił kryzys w jego karierze. Ze względu na pogłębiające się zaburzenia depresyjne, a przy okazji przez odnowioną kontuzję nadgarstka, zrezygnował z udziału w większości turniejów; zagrał tylko 24 spotkania przez cały rok, z czego kilka przegrał już w pierwszej rundzie i doszedł zaledwie do jedynego półfinału w sezonie – na Pacific Coast Championships w San Jose, w którym przegrał z Gregiem Rusedskim. Kilka tygodni po turnieju w Stuttgarcie kontrola antydopingowa wykazała w jego organizmie niedozwoloną metamfetaminę, za co groziło mu zawieszenie w karierze turniejowej. W liście do organizacji ATP wyjaśnił, że substancję przyjął nieświadomie, pijąc napój swojego asystenta, dlatego organizacja zamknęła sprawę. W swojej późniejszej autobiografii wyznał, że okłamał organizatorów, a w tamtym czasie faktycznie przyjmował narkotyki.