Pierwsze role teatralne Już w czasach studenckich występowała na deskach teatrówNotatka biograficzna Tildy Swinton w serwisie Filmweb.pl, dostęp 2005-02-25.. Po studiach zaczęła grać w Traverse Theatre w Edynburgu i w prestiżowym Royal Shakespeare Company.. Zagrała m.in. rolę Mozarta w Mozarcie i Salierim według Puszkina. Jej kreację w Matce Courage i jej dzieciach Brechta po dwudziestu latach krytyczka z dziennika „The Guardian” wspomina jako perwersyjną reklamę piękna.
Muza Dereka Jarmana Po rezygnacji z teatru chciała zostać dziennikarką. Jej plany zmieniło spotkanie w 1985 roku Dereka Jarmana – artysty, geja i outsidera. Jarman był już znany w środowisku filmowym. Miał na koncie takie filmy jak Sebastian – opowieść o homoerotycznym pożądaniu na tle religijno-historycznym, czy anarchistyczny Jubileusz. W 1986 roku powstał film pt. Caravaggio, w którym Tilda Swinton wcieliła się w rolę Leny, kochanki tytułowego bohatera. Zarówno dla reżysera, jak i dla Tildy Swinton, był to debiut na dużym ekranie. W trakcie jego realizacji Jarman usłyszał diagnozę, że jest nosicielem wirusa HIV.